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Kohlenwassserstoffe

Wie der Name schon sagt, bestehen die Moleküle der Kohlenwasserstoffe nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Kohlenstoff kann sich über seine vier Bindungsmöglichkeiten sehr gut mit anderen Kohlenstoffatomen oder mit Wasserstoff verbinden. Dabei kann es zu fast beliebig langen Kettenbildungen kommen. Die Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen können Einfach-, Doppel- oder Dreifachbindungen sein.

Kommen Mehrfachbindungen in diesen Molekülen vor, spricht man von ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Desweiteren können die Kohlenstoffketten sich auch zu Ringen schließen.

Die Kohlenwasserstoffe teilen sich in folgende Klassen ein:

Alkane - gesättigte Kohlenwasserstoffe ( ohne Mehrfachbindungen)

Alkene - ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung. Mit mehreren Doppelbindungen heißen sie dann Alkadiene, Alkatriene usw.

Alkine - ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachlbindung. Mit mehreren Dreifachbindungen heißen sie dann Alkadiine, Alkatriine usw.

Cyclische Kohlenwasserstoffe - Kohlenwasserstoffe mit Ringschluss wie Cyclohexan oder Cyclohexen.

Aromatische Kohlenwasserstoffe - Moleküle mit bestimmten Elektronenkonstellationen, meist alternierende Doppel- und Einfachbindungen wie bei Benzol und seinen Derivaten.





Alkane

Alkane sind Kohlenwasserstoffe, die aus mehr oder weniger langen Kohlenstoffketten bestehen, wobei die Kohlenstoffatome über Einfachbindungen miteinander verbunden sind. Die restlichen Bindungen sind mit Wasserstoff abgsättigt. Da die Alkane keinen weiteren Wasserstoff anlagern können, bezeichnet man sie auch als gesättigte Kohlenwasserstoffe. Die Kohlenstoffketten können dabei beliebig verzweigt sein und Längen bis zu mehreren hunderttausend Kohlenstoffatomen haben. Bilden sie dabei Ringschlüsse spricht man speziel von Cycloalkanen.

Das einfachste Alkan ist das Methan mit der Formel CH4. Aufgrund der Elektronenanordnung beim Kohlenstoff sind alle vier Bindungen des Kohlenstoffs gleichmäßig um sein Zentrum verteilt, was zu einer Tetraederstruktur führt. Zwischen je zwei Bindungen beträgt der Bindungswinkel ca. 109°.


Methanmolekül
Tetraedermodell des Methans

Binden sich mehrere Kohlenstoffatome aneinander, bilden sie eine zickzackförmige Kette mit eben diesem Bindungswinkel (109,47°).


Methanmolekül
n-Octan - Molekül

Allerdings sind die Moleküle um ihre Einfachbindungen frei drehbar, so dass die Moleküle auch mehr oder weniger verknäuelt erscheinen können.

Das nächst kompliziertere Molekül ist das Ethan mit zwei Kohlenstoffatomen und 6 Wassertoffatomen (C2H6), gefolgt vom Propan (C3H8)und Butan (C4H10). Im Folgenden eine Tabelle mit den ersten Alkanen.


Formeln und Namen der Alkane

Alkan Summenformel
Methan CH4
Ethan C2H6
Propan C3H8
Butan C4H10
Pentan C5H12
Alkan Summenformel
Hexan C6H14
Heptan C7H16
Octan C8H18
Nonan C9H20
Decan C10H22

Wie man schnell sieht, ist die allgemeine Summenformel für ein Alkan CnH2xn+2.

Isomere

Beim Butan ist bei gleicher Summenformel auch eine Verzweigung möglich, das zweite Kohlenstoffatom kann an insgesamt drei Kohlenstoffatome gebunden sein.

Butanmolekül Butanmolekül
n-Butan - Molekül und Methyl-Propan-molekül

Das verzweigte Butan nennt man auch Iso-Butan (von giechisch isos = gleich). Da diese Bezeichnung jedoch nicht so deutlich die Struktur der Verbindung beschreibt, sollte man den Namen verwenden, der nach den Nomenklaturregeln vorgesehen ist (siehe Namensregeln), also Methyl-Propan.

Das Methyl-Propan hat die gleiche Summenformel wie das n-Butan. Eine Verzweigung ändert also nicht die Summenformel, wie man sich leicht für andere verzweigte Alkane überzeugen kann.

Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur nennt man Isomere.

Strukturformeln

Um die Struktur einer Verbindung festzulegen, reicht die Summenformel also allein nicht aus, da ja das Methyl-Propan die gleiche Formel hat wie das n-Butan. (Das vorgestellte "n" bedeutet unverzweigt und ist strenggenommen überflüssig.). Um die Struktur eindeutig zu bestimmen, bedient man sich verschiedener Strukturformeln. So schreibt man für das n-Butan:


Methanmolekül
Strukturformel von n-Butan

In diesen Strukturformeln wird die gewinkelte Natur der Bindungen zugunsten der Übersichtlichkeit nicht berücksichtigt. So wird das Methyl-Propan so dargestllt:

Methanmolekül
Strukturformel von Methyl-Propan

Mit steigender Kohlenstoffatomanzahl steigt die Zahl der Isomere rasch an. Beim Pentan gibt es drei Isomere:

n-Pentan, Methyl-Butan und Di-Methyl-Propan.

Methanmolekül Methanmolekül Methanmolekül
Strukturformel von Pentan, Methyl-Butan und Di-Methyl-Propan.

Beim Hexan gibt es 5 Isomere.

Methanmolekül
Isomere des Hexans

Strichformeln

Die Darstellung größere Melküle mittels Structurformeln ist aufwändig und auch leicht unübersichtlich. Deshalb vereinfacht man bei größeren Molekülen meist zu so genannten Strichformeln.
Dabei bedeutet jede Ecke oder jedes Ende eines Strichs ein Kohlenstoffatom. Freie Bindungen des Kohlenstoffatoms gelten mit Wasserstoff abgesättigt. Wasserstoffatome, die an Kohlenstoff gebunden sind, werden nicht explizit geschrieben. Andere Atome als Kohlenstoff oder Wasserstoff werden in Form ihrer gewöhnlichen Symbole an die Enden der Striche gezeichnet. In diesen Srichformeln wird auch wieder die Winkeligkeit der Bindungen angedeutet.

Hier z.B. die Strichformeln für Heptanisomere, derer es schon 9 gibt.

Methanmolekül
Die 9 Isomere des Heptans

Vom Octan gibt es 18 Isomere, vom Decan 75 und vom Ikosan (C20H42 366319 Isomere! Der Leser möge sich einmal die Mühe machen und die Strukturformeln der Octanisomere aufzeichnen.

Physikalische Eigenschaften

Kohlenstoff und Wasserstoff haben vergleichbare Elektronegativitätswerte (Elektronenanziehung).

Element Elektronegativität
Kohlenstoff 2,55
Wasserstoff 2,2

Das bedeutet, dass die Bindungselektronen zwischen Kohlenstoff unf Wasserstoff ziemlich gleich verteilt sind und die Bindung fast unpolar ist. Dadurch sind auch die Anziehungskräfte zwischen den Molekülen sehr gering, was sich in verhältnismäßig niedrigen Schmelz und Siedepunkten niederschlägt.

Alkan Summenformel Schmelzpunkt Siedepunkt
Methan CH4 -182 -162
Ethan C2H6 -183 -89
Propan C3H8 -188 -42
Butan C4H10 -138 0
Pentan C5H12 -130 36
Hexan C6H14 -95 69
Heptan C7H16 -91 98
Octan C8H18 -57 126
Nonan C9H20 -54 151
Decan C10H22 -30 216

Aus der Tabelle geht hervor, dass die Alkane mit steigender Anzahl der Kohlenstoffatome und damit mit steigender Masse höhere Schmelz und Siedepunkte haben. Um das zu versehen, ist es nützlich, sich nochmals mit den Aggregatzuständen vertraut zu machen.

Auch unpolare Moleküle üben Anziehungskräfte aufeinander aus. Man nennt sie Van der Waals - Kräfte (benannt nach dem niederländischen Physiker "Johannes Diderik van der Waals, 1837 -1923)

Im festen Zustand haben sich die Moleküle aufgrund dieser Anziehungskräfte untereinander zu einer regelmäßigen Struktur zusammengelagert, einem Kristallverband. Da bei den unpolaren Verbindungen diese Anziehungskräfte sehr schwach sind, können sie durch Zuführung von Energie (in Form von Wärme) leicht überwunden werden. Die Moleküle werden dann gegeneinander beweglich, der Aggregatzustand ist dann flüssig.

Manche Moleküle bewegen sich dann so schnell, dass sie die Flüssigkeit verlassen, sie bilden den Dampf der Flüssigkeit und üben einen gewissen Dampfdruck aus, der mit steigender Temperatur ansteigt. Erreicht dieser Dampfdruck den Außendruck, so beginnt die Flüssigkeit zu sieden, der Siedepunkt ist erreicht.

Wie man sieht, sind die ersten vier Alkane bei Raumtemperatur gasförmig, wobei sich das Butan durch Druck leicht verflüssigen lässt, was es z.B. als Feuerzeuggas geeignet sein lässt.

Ab dem Octadecan ( C18H38) sind Alkane bei Raumtemperatur fest und haben wachsartige Konsistenz. Diese festen Alkane werden auch Paraffine benannt (von lateinisch "parum affinis" = "wenig reaktiv"), weil Alkane verhältnismäßig raktionsträge sind.

Gewinnung und Verwendung

Alkane sind industriell außerordentlich wichtige Rohstoffe, die zum größten Teil aus der Raffination (Destillation) von Erdöl gewonnen werden. Methan entsteht bei Fäulnisprozessen und wird heute auch in Biogasanlagen hergestellt. Es ist Hauptbestandteil des Erdgases.

Chemische Eigenschaften

Hervorstechende Eigenschaft der Alkane ist ihre Brennbarkeit, was sie besonders als Brennstoffe nutzbar macht. Ein Alkan verbrennt bei vollständiger Verbrennung zu Wasser und Kohlenstoffdioxid, z.B. Octan:

C8H18 + 12,5 O2 --> 8 CO2 + 9 H2O


Eine weitere Reaktion, die Alkane eingehen können ist die radikalische Substitution, bei der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein anderes Atom oder Atomgruppe ersetzt werden. So können z.B. Halogenalkane erzeugt werden.

Technisch sehr wichtig ist das cracken von Alkanen, bei dem langkettige Alkane thermisch, d.h. unter Hitzeeinwirkung, in kürzerkettige Kohlenwasserstoffe zerlegt werden, die Doppelbindungen enthalten, was sie zu wichtigen Ausgangsstoffen für weitere Synthesen macht.

ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffverbindungen mit Mehrfachbindungen nennt man ungesättigt, da sie in einer Additionsreaktion noch Wasserstoff aufnehmen können.

Alkene

Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung.

Ethen Propen Buten
Ethen,Propen und Buten