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Halogenkohlenwasserstoffe

Halogenkohlenwasserstoffe sind Kohlenwasserstoffverbindungen, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Halogene wie Fluor, Chlor oder Brom ersetzt sind.

Ähnlich wie Wasserstoff sind die Halogenatome über eine Elektronenpaarbindung an den Kohlenstoff gebunden, wodurch sowohl das Halogen sein Elektronenoktett vervollständigt.

Allerdings sind die Halogene wesentlich elektronegativer als der Kohlenstoff, d.h. sie ziehen die Bindungselektronen stark zu sich herüber, wodurch polare Bindungen entstehen, was wiederum zu Eigenschaften führt, die sich von denen der reinen Kohlenwasserstoffe unterscheiden.

So bestehen durch die polaren Bindungen wesentlich stärkere Anziehungskräfte zwischen den Molekülen, was sich in wesentlich höheren Schmelz und Siedepunkten niederschlägt.

Betrachten wir z.B. die 4 Chlormethanverbindungen im Vergleich mit Methan bezüglich ihrer Siedepunkte:

Name Summenformel Siedepunkt
Methan CH4 -162 °C, 111,15 K
Chlormethan CH3Cl -24,5 ^C 248,65 K
Dichlormethan CH2Cl2 39,7 °C 312,85 K
Trichlormethan CHCl3 61 °C 334,15 K
Tetrachlormethan CCl4 76,7 °C 349,85 K
Es fällt auf, dass Chlormethan einen um ca 130 K höheren Siedepunkt hat als Methan. Mit weiterer Zunahme im Molekül steigt der Siedepunkt weiter an, wenn auch nicht mehr so drastisch. Natürlich steigt mit jedem Chloratom die Masse des Moleküls an, z.B. vom Methan mit 16 u auf 50,5 u beim Chlormethan, was eine Erhöhung des Siedepunkts zur Folge hat.

Element Elektronegativität
Kohlenstoff 2,55
Chlor 3,1
Weiterhin ist die Kohlenstoff-Chlorbindung polar, da Chlor eine höhere Elektronegativität hat als Kohlenstoff.
Das führt dazu, dass das Chloratom die Bindungselektronen sich näher an dem Chloratom aufhalten als am Kohlenstoffatom, wodurch sich das Chloratom leicht negativ auflädt.

Die so entstehenden Dipolmoleküle orientieren sich so, dass sie sich mit den jeweils entgegengesetzt geladenen Enden zueinander ausrichten und anziehen. So halten die Moleküle mehr zusammen und es muss zusätzliche Energie aufgebracht werdn, um sie zu trennen.