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Ether

Ether sind organische Verbindungen, bei denen zwei Kohlenwasserstoffketten über Sauerstoff miteinander verbunden sind.

Di-Methyl_Ether Di-Ethyl-Ether Ethyl-Methyl-Ether
Di-Methyl-Ether, Di-Ethyl-Ether und Ethyl-Methyl-Ether

Es können mehrere Ether-Gruppen im Molekül vorhanden sein (Polyether) und die Ketten können sich auch schließen (cyclische Ether).

Di-Methyl_Ether Di-Methyl_Ether Di-Ethyl-Ether
tert_Butyl-Methyl-Ether,Tetrahydrofuran und 1,4-Dioxan

Die Namensgebung ergibt sich aus den Namen der beiden Alkylketten und der Endung '-Ether' (siehe Abbildung). Bei manchen, in der Industrie häufig verwendeten Ethern haben sich die nicht systematischen Namen gehalten.

Eigenschaften

Ether unterscheiden sich deutlich hinsichtlich ihrer chemischen und physikalischen Eigenschaften von Alkoholen vergleichbarer Molekülnasse. So haben sie z.B. deutlich niedrigere Schmelz- und Siedepunkte.

Siedpunkte einiger Ether

Name Struktur Siedepunkt
Dimethylether CH3-O-CH3 -23,0°C
Dieethylether CH3-CH2-O-CH2-CH3 34,4°C
Di-n-propylether CH3-(CH2)2-O-(CH2)2-CH3 90,1°C
Di-iso-propylether (CH3)2-(CH)-O-CH-(CH3)2 68,0°C
tert-Butylmethylether (CH3)3-C-O-(CH3) 55,2
1,2-Dimethoxyethan CH3-O-(CH2)2-O-CH3 84,5
Tetrahydrofuran -O-(CH2)4,cyclisch 66°C
1,4-Dioxan -O-(CH2)2-O-(CH2)2,cyclisch 101,3°C

Die Siedepunkte liegen unterhalb der Siedepunkte vergleichbarer Alkohole, aber höher als die von gleich schweren Alkanmolekülen. Das liegt einerseits daran, das den Ethern das zu Wasserstoffbrücken fähige, an Sauerstoff gebundenen (Proton (Wasserstoffatom) fehlt, wodurch die Moleküle nicht einen so starken Zusammenhalt wie bei den Alkoholen herstellen.
Andererseits handelt es sich bei den Sauerstoff-Kohlenstoffbindungen um polare Bindungen, die für festeren Zusammenhalt der Moleküle sorgen als es bei den Alkanen der Fall ist.
Die Polarität spiegelt sich auch in der Wasserlöslichkeit der Ether wieder.


Wasserlöslichkeit einiger Ether

Name Struktur Wasserlöslichkeit
Dimethylether CH3-O-CH3 beliebig mischbar
Dieethylether CH3-CH2-O-CH2-CH3 100 g/L
Di-n-propylether CH3-(CH2)2-O-(CH2)2-CH3 5 g/L
Di-iso-propylether (CH3)2-(CH)-O-CH-(CH3)2 12 g/L
tert-Butylmethylether (CH3)3-C-O-(CH3) 36 g/L
1,2-Dimethoxyethan CH3-O-(CH2)2-O-CH3 beliebig mischbar
Tetrahydrofuran -O-(CH2)4,cyclisch beliebig mischbar
1,4-Dioxan -O-(CH2)2-O-(CH2)2,cyclisch beliebig mischbar

Die Struktur des Dimethylethers ist der des Wassermoleküls sehr ähnlich. Die Wasserstoffatome des Wassers sind durch Methylgruppen ersetzt. Deshalb ist es mit Wasser beliebig mischbar. Beim Dieethylether machen sich die längeren Alkylketten bemerkbar, weshalb er sich nur wenig in Wasser löst, was beim Dipropylether in noch stärkerem Mass der Fall ist.
Bei cyclischen Ethern ist die Position des Sauerstoffatoms sehr exponiert (hervorragend) weshalb hier sich sein polarer Charakter in einer deutlichen Erhöhung der Wasserlöslichkeit ausdrückt.