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Ester

Propansäure-Methylester
Propansäure-Methylester

Ester sind organische Verbindungen, die aus einer Säure und einem Alkohol syntetisiert werden können. Dabei lagert sich der Sauerstoff des Alkohols mit einem freien Elektronenpaar an den positiv polarisierten Kohlenstoff der Carbonsäure an. Der Alkohol spaltet dabei sein Proton ab.
Im Gegenzug verliert die Carbonsäure ihre Hydroxylgruppe. Diese beiden Restteilchen verbinden sich zu einem Wassermolekül.
Reaktionen, bei denen sich zwei größere Moleküle verbinden unter Abspaltung eines kleinen Moleküls wie Wasser nennt man Kondensation.

Bei den Estersynthesen handelt es sich um Gleichgewichtsreaktionen, d.h. die Reaktion läuft auch zurück, so dass wieder die Ausgangstoffe (Edukte) entstehen. Die Umkehrung der Veresterund nennt man auch Verseifung, da die Spaltung der Ester in ihre Ausgangsstoffe bei der Seifeherstellung von Bedeutung ist.
Ähnlich wie bei der Dissoziation der Carbonsäuren stellt sich hier also ein Gleichgewicht ein, bei dem sowohl Edukte wie Produkte in bestimmten Konzentrationsverhältnissen vorliegen. Repräsentiert wird dieses Gleichgewicht durch die entsprechende Gleichgewichtskonstante, die sich wie folgt berechnet:

K = (c(Ester)*c(H2O))/(c(Alkohol)*c(Säure))

Wenn man die Ausbeute der Reaktion erhöhen will, sollte man die Konzentration des Wassers gering halten, indem man es z.B. aus dem Reaktionsgemisch entfernt.Das könnte z.B. durch Wasser absorbierende Substanzen geschehen, also solche, die das Wasser binden.

Die Namen der Ester bilden sich ganz einfach aus dem Namen der zu Grunde liegenden Säure und dem Alkylrest des Alkohols wie z.B. oben Propansäure-Methylester

Ester kommen in der Natur in vielen Früchten vor und zeichnen sich durch fruchtige Gerüche und Geschmack aus. Deshalb finden sie vielfach in der Lebensmittel Verwendung zur Erzeugung künstlicher und nturidentischer Aromen.