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Carbonsäuren

Carbonsäuren sind organische Verbindungen, die an einem primären Kohlenstoffatom eine OH-Gruppe und einen doppelt gebundenen Sauerstoff tragen.

Allgemeine Formel einer Carbonsäure


Das 'R' steht dabei für einen beliebigen organischen Rest, z.B. eine Alkyl-Gruppe wie H3C-

In einer solchen Strukturformel bedeutet jeder Strich ein Elektronenpaar. Es gibt Striche (Elektronenpaare), die zwischen zwei Atomsymbolen angeordnet sind. Das sind die sogenannten bindenden Elektronenpaare. In der Regel steuert jedes an der Bindung beteiligte Atom ein Elektronenpaar zu der Bindung bei.

Darüber hinaus gibt es Striche (Elektronenpaare), die an ein Atomsymbol gezeichnet sind ohne zwei Symbole zu verbinden. Sie stellen die so genannten freien Elektronenpaare dar. Sauerstoff z.B. hat laut Periodensystem sechs Elektronen in der äußeren Schale. Zwei davon beteiligen sich an den zwei Bindungen, die der Sauerstoff macht. Die vier übrigen Elektronen bilden zwei freie Elektronenpaare.

Die Namen der Carbonsäuren leiten sich von dem entsprechenden Stammalkan ab.

Die einfachste Carbonsäure ist demnach die Methansäure mit nur einem Kohlenstoffatom.(R = H)

Methansäure


Da diese Säure ursprünlich im Sekret von Ameisen gefunden wurde, wird diese Carbonsäure auch Ameisensäure genannt. Diese so genannten Trivialnamen sind gerade bei den Carbonsäuren noch sehr gebräuchlich, weshalb man sowohl den systematischen Namen als auch den Trivialnamen kennen sollte.

Die nächst kompliziertere Säure ist die Ethansäure mit zwei Kohlenstoffatomen. Diese Säure ist unter dem Namen Essigsäure bekannt.

Ethansäure (Essigsäure)


Die ersten Carbonsäuren lauten also:

Methansäure (Ameisensäure)
Ethansäure (Essigsäure)
Propansäure (Propionsäure)
Butansäure (Buttersäure)
Pentansäure
usw.

In Wasser reagiert Ethansäure deutlich sauer, so hat eine 10 %ige Lösung etwa einen pH von 2,5. Das bedeutet, dass sie in Wasser Oxonium-Ionen (H3O+ bildet, indem sie Protonen (H+) an Wassermoleküle abgibt.
Schauen wir uns die Strukturformel der Ethansäure an, so erkennen wir, dass sie zwei unterschiedliche Arten von Wasserstoffatomen (Protonen) enthält, nämlich die, die an ein Kohlenstoffatom gebunden sind, und das, das an ein Sauerstoffatom gebunden ist. Welches Proton wird abgegeben?
Wasserstoffatome, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, kommen in jedem Alkan vor, und die bilden in Wasser keine Oxoniumionen. Solche Wasserstoffatome (Protonen) lösen sich also nicht aus dem Molekül.
Bleibt also nur das Proton, das an Sauerstoff gebunden ist. Demnach dissoziiert die Ethansäure nach folgender Formel.

Dissoziation von Ethansäure (Essigsäure)


Vergleicht man die Ethansäure allerdings mit einer entsprechenden Salzsäurelösung, so fällt auf, dass Salzsäure bei gleicher Konzentration einen wesentlich niedrigeren pH-Wert(pH = 0)hat, also wesentlich mehr Oxonium-Ionen bildet. Ethansäure ist eine schwache Säure. Das liegt daran, dass sie in Wasser nicht vollständig dissoziiert im Gegensatz zur Salzsäure. Tatsächlich ist nur ein sehr kleiner Teil der Ethansäuremoleküle dissoziiert. In der angenommenen 10%igen Essigsäurelösung sind es etwa nur 0,33 % der Moleküle, die dissoziiert vorliegen.

Gibt es unterschiedliche Ethansäuremoleküle, so dass nur manche zerfallen und die meisten nicht? Das ist sicher nicht der Fall. Oder hören die Moleküle nach einer kurzen Zeit einfach auf zu dissoziieren? Auch das ist nicht der Fall. Vielmehr besteht für jeder Zeit für jedes Ethansäuremolekül eine gewisse Wahrscheinlichkeit, dass es zerfällt. Das hängt davon ab, wie und wie oft es mit anderen, z.B. Wassermolekülen zusammenstößt.

Die Lösung liegt in der Tatsache, dass die Reaktion rückläufig ist, das heißt, dass die entstandenen Acetat-Ionen zurückreagieren zu Ethansäure.Deshlab schreibt man die Dissoziationsreaktion gewöhnlich so:

Die Geschwindigkeit, mit der eine Reaktion abläuft ist proportional zu der Konzentration der beteiligten Stoffe. Also dissoziiert die Ethansäure umso schneller, je höher ihre Konzentration ist.

v(hin) = k1 * c(Essigsäure) und v(hin) = k2 * c(Wasser)

Da die Geschwindigkeit zu beiden Konzentrationen proportional ist, kann man zu einer Formel zusammenfassen:

v(hin) = kh * c(Essigsäure) * c(Wasser)

Umgekehrt läuft die Rückreaktion umso schneller, je höher die Konzentration an Acetat-Ionen ist.

v(rück) = k3 * c(Acetat) und v(rück) = k4 * c(H3O+)
oder
v(rück) = kr * c(Acetat) * c(H3O+)

'v' bedeutet Reaktionsgeschwindigkeit
'c' bedeutet Konzentration
'k1, k2,k3,k4' sind Proportionalitätskonstanten

Am Anfang ist die Geschwindigkeitder Rückreaktion gleich 0, da ja die Konzentration der Acetationen gleich 0 ist. Mit Zunahme der Konzentration der Acetationen und der Oxonium-Ionen nimmt die Geschwindigkeit der Rückreaktion zu. Bei einem bestimmten Konzentrationsverhältnis sind die Geschwindigkeiten von Hin- und Rückreaktion gleich. Die Konzentrationen scheinen sich nicht mehr zu ändern, obwohl nach wie vor Ethansäuremoleküle dissoziieren und rekombinieren.

v(hin) = v(rück)

also
kh * c(Essigsäure) * c(H2O) = kr * c(Acetat) * c(H3O+)

Es hat sich ein dynamisches Gleichgewicht eingestellt.
Wenn man in der obigen Gleichung alle Konstanten auf eine Seite bringt und zu einer Konstanten zusammenfass, erhält man folgendes:

kh/kr = K =(c(Acetat) * c(H3O+))/(c(Essigsäure) * c(H2O))

Die Konstante 'K' ist die so genannte Gleichgewichtskonstante. Sie beschreibt, wie sich das Gleichgewicht für die Reaktion einstellt. Im Fall der Dissoziation von Ethansäure beträgt sie unter Normalbedingungen:

K = 9,96 * 10-4 = 0,000996



Warum sind Carbonsäuren eigentlich sauer?

Sauer sein, bedeutet in der Chemie, in wässriger Lösung Oxonium-Ionen (H3O+) zu bilden und somit einen niedrigen pH-Wert unter 7 zu bilden. Wir sagten schon, dass bei den Carbonsäuren das an Sauerstoff gebundene Wasserstoffatom dafür verantwortlich ist.
Allerdings gibt es solche Wasserstoffatome auch bei den Alkohohlen, die durch eine OH-Gruppe (Hydroxylgruppe) gekennzeichnet sind. Diese verhalten sich in Wasser jedoch neutral, d.h. sie erniedrigen nicht den pH-Wert.
Die Ursache für den sauren Charakter der Carbonsäuren muss also zusätzlich bei dem doppelt gebundenden Sauerstoff liegen. Sauerstoff ist sehr elektronegativ, d.h. er zieht (Bindungs-)Elektronen sehr stark an. So zieht der doppeltgebundene Sauerstoff die Bindungselektronen stark zu sich herüber, was zu einer polaren Bindung führt, bei der der Sauerstoff eine negative und der Kohlenstoff eine positive Teilladung trägt.

Elektronenverschiebung bei Ethansäure


Die Teilladungen werden an den Atomsymbolen durch ein kleines griechisches 'd' (Delta) angedeutet. Die positive Teilladung am Kohlenstoffatom bewirkt, das der negativ geladene Sauerstoff ein Elektron an den Kohlenstoff abgibt, indem er formal eine Doppelbindung zum Kohlenstoff ausbildet. Die Rollen der Sauerstoffatome haben sich also vertauscht.

Delokalisation von Elektronen bei Ethansäure