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Alkohole

Alkohole sind organische Verbindungen, die eine oder mehrere -OH Gruppen enthalten. Ihre Namen werden durch Anhängen der Silbe -ol an den Stammnamen des Alkans gebildet. Der einfachste Alkohol ist das Methanol mit der Formel H3COH.


Alkohole_test


Eigenschaften der Alkanole

Mischbarkeit der Alkanole mit Wasser und Benzin

Alkanol Mischbarkeit mit Wasser Mischbarkeit mit Benzin
Methanol gut wenig
Ethanol gut gut
Propanol gut gut
Butanol wenig gut
Pentanol kaum gut

Die niederen Alkanole, Methanol, Ethanol und Propanol sind alle gut in jedem Verhältnis mit Wasser vermischbar. Da Wasser ein polares Lösungsmittel ist, lässt sich daraus schließen, das auch diese niederen Alkohole polare Eigenschaften haben.

Mit zunehmender Kohlenstoffkettenlänge nimmt die Mischbarkeit mit Wasser ab. Butanol lässt sich nur noch zu einem geringen Teil mit Wasser mischen, während sich Pentanol nur kaum mit Wasser mischt. Dafür lösen sich die höheren Alkanole gut in Benzin, was durch die längere unpolare Kohlenstoffkette bewirkt wird.

Methanol Die Ursache für die Polarität ist offenbar im Sauerstoff zu suchen, der im Unterschied zu den Alkanen im Alkanolmolekül enthalten ist. Sauerstoffatome sind sehr elektronegativ, was bedeutet, dass sie sehr stark Elektronen anziehen. Deshalb ziehen Sauerstofftome Bindungselektronen stark zu sich herüber, was ihnen eine negative Teilladung verleiht, während die weniger elektronegativen Bindungspartner eine positive Teilladung bekommen.(Die Teilladungen werden im Unterschied zu vollen Ladungen mit einem kleinen, griechischen d+(delta-plus), bzw. d- (delta-minus)bezeichnet.) Es entstehen polare Bindungen. Sowohl die Bindung zwischen Sauerstoff und Wasserstoff, als auch die Bindung zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff ist polar.

Mehrwertige Alkohole

Organische Vervindungen können mehrere Hydroxylgruppen (OH - Gruppen) enthalten. Man spricht dann von mehrwertigen Alkoholen. Die Anzahl der Hydroxylgruppen wird im Namen durch das Einfügen der Zahlsilben di-, tri-, tetra- usw vor der Endung -ol angezeigt. Der vom Ethan abgeseitete Alkohol mit zwei Hydroxylgruppen heißt dementsprechend Ethandiol, der vom Butan abgeleitete Alkohol mit zwei Hydroxylgruppen Butandiol, der vom Propan abgeleitete Alkohol mit drei Hydroxylgruppen heißt Propantriol usw. Letzterer dreiwertige Alkohol ist besser unter dem Namen Glycerin bekannt.

Ethandiolbild
Propantriol
Glycerin

Alkohole mit mehreren Hydroxylgruppen zeichnen sich durch einen süßen Geschmack aus, weshalb sie oft als kalorienarme Süßungsmittel verwendet werden, z.B. Sorbit (Hexanhexol).
Ethandiol, bekannt als Ethylenglycol, wird als Frostschutzzusatz in Kühlflüssigkeiten für Kfz verwendet und erlangte in den 1980-iger Jahren eine traurige Berühmtheit, als Wein damit zur Vertärkung der Süße gepanscht wurde.

Die mehrwertigen Alkohole sind aufgrund ihrer polaren Hydroxylgruppen gut wasserlöslich, wenn der unpolare Kohlenwasserstoffrest nicht groß ist.

Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole

Bei Alkoholen ist es von Bedeutung, an welche Art von Kohlenstoffatom die Hydroxylgruppe gebunden ist. Man unterscheidet Kohlenstoffatome danach, ob sie an ein, zwei, drei oder vier andere Kohlenstoffatome gebunden sind unt spricht dementsprrechend von primäre, sekundären, tertiäten und quartären Kohlenstoffatomen.

Kohlenstoffatom, das an Bezeichnung des Kohlenstoffatoms Bezeichnung des Alkohols
ein weiteres Kohlenstoffatom gebunden ist primär primär
zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden ist sekundär sekundär
drei weitere Kohlenstoffatome gebunden ist tertiär tertiär
vier weitere Kohlenstoffatome gebunden ist quartär gibt es nicht

Die entsprechenden primären, sekundären und tertiären Alkohole unterscheiden sich hinsichtlich ihrer Reaktivität.